N-羟基邻苯二甲酰亚胺，别名：N-羟基酞酰亚胺，英文名称：N-Hydroxyphthalimide (NHPI)， CAS No.: 524-38-9。

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N-羟基邻苯二甲酰亚胺在有机合成中的应用：

N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI ）是一种重要的化工原料，它可以作为中间体广泛的应用于有机合成及药物合成之中。

N-羟基邻苯二甲酰亚胺在医药合成中的应用之一：头孢唑肟钠的中间体。以NHPI为原料制备头孢唑肟钠，作为头孢菌素抗生素、制备酶的RNA肽轭合物，作为抗病毒和抗癌药物、制备噻吩并嘧啶二酮作为自身免疫疾病的调节剂、与带有氯或氟取代基的芳香衍生物合成氧取代的羟胺衍生物应用于药物化学领域、制备非离子型光致产酸剂用于深紫外光刻工艺体系等。

N-羟基邻苯二甲酰亚胺在医药合成中的应用之二：那格列奈中间体。以异丙苯为原料，经傅-克反应、卤仿反应、催化氢化反应得到反-4-异丙基环己烷甲酸，在二环己基碳二亚胺作用下，与 NHPI反应得到活性酯，与 D-苯丙氨酸乙酯发生酰化反应，水解后即可得到那格列奈。那格列奈( nateglinide) 是一种新型口服进食时降糖药，适用于饮食、运动及α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗均无效的Ⅱ型糖尿病患者。 异氰酸酯由于具有高反应活性和自身的毒性不宜作为单组 分体系储存和使用，异氰酸酯封闭剂可以解决其这一缺陷。通过研究发现NHPI可以作为甲苯二异氰酸酯( TDI) 的封闭剂，NHPI封闭的TDI( NTDI) 结构式如图 1 所示。NTDI内部形成的化学键相对较弱，在较高的温度下，反应趋向于释放出端－NCO 基团和封闭剂，释放出来的－NCO基团可以进一步与羟基化合物进行反应生成更稳定的化学键，可以制备我们所想要得到的聚氨酯产品。通过对 NTDI 在不同温度下 IＲ光谱和TG-DSC热重曲线的考察发现其最初解封的温度在120～145℃范 围内；而NTDI与多羟基化合物以一定比例混合后，该混合物的初始解封的温度降低至 100 ℃，并且在室温条件下具有较长的保存时间。

    图1 N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为甲苯二异氰酸酯的封闭剂

以上文献资料均参考：红宝丽集团股份有限公司 李静、尹良敏：《N-羟基邻苯二甲酰亚胺的研究进展》以及文中引用的参考文献。