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简析驱虫原料柠檬酸哌嗪的合成方法及用途介绍

一、柠檬酸哌嗪产品基本信息

中文名称​: 柠檬酸哌嗪;枸橼酸哌嗪

英文名称​: Piperazine Citrate

化学文摘号​: CAS 144-29-6(无水), CAS No.: 41372-10-5(含结晶水),一般市售产品均为含结晶水

                      的柠檬酸哌嗪。

分子式​: C₁₀H₁₆N₂O₇ (注:通常以水合物形式存在,分子式为 C₁₀H₁₆N₂O₇ · 3H₂O)

分子量​: 642.66 (水合物)

外观​: 白色结晶性粉末或半透明小晶体。

性质​: 无臭,味酸。易溶于水,微溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。其水溶液呈酸性。

柠檬酸哌嗪是哌嗪(一种六元杂环胺)与柠檬酸形成的盐。这种成盐形式提高了哌嗪的稳定性和水溶性,

使其更适合于医药和兽药应用。


​二、柠檬酸哌嗪合成方法

柠檬酸哌嗪的工业化合成通常采用以下路线:

1. ​哌嗪的制备​:

  • 起始原料通常是乙醇胺(NH₂CH₂CH₂OH)或乙二胺(NH₂CH₂CH₂NH₂)。

  • 乙醇胺法​: 乙醇胺在高温高压下与氨气反应,经催化剂(如镍、钴等)作用,环化脱水生成哌嗪。

  • 乙二胺法​: 乙二胺与环氧乙烷反应,或自身在特定条件下缩合,也可生成哌嗪。

2. 成盐反应​:

将上述方法制得的哌嗪(通常是六水哌嗪)溶于水或乙醇中。

  • 在搅拌条件下,按化学计量比(哌嗪:柠檬酸 = 约 3:2 的摩尔比)缓慢加入柠檬酸。

  • 反应方程式可简化为:

    3 C₄H₁₀N₂ + 2 C₆H₈O₇ → 2 (C₄H₁₀N₂)₃ · 2C₆H₈O₇(或写作 C₁₀H₁₆N₂O₇)

  • 反应结束后,通过冷却结晶、过滤、洗涤、干燥等步骤得到高纯度的柠檬酸哌嗪晶体。

该工艺技术成熟,收率较高,易于工业化生产。


三、​柠檬酸哌嗪的主要用途

柠檬酸哌嗪的主要用途是作为驱肠虫药,其作用机制是通过抗胆碱作用,麻痹虫体肌肉,使其不能附着

在宿主肠壁上,随粪便排出体外。

1.人用医药​:

  • 主要用于治疗蛔虫病蛲虫病。对蛔虫的疗效尤佳。

  • 常见剂型:片剂、糖浆(宝塔糖)、颗粒剂等。

  • 由于其安全性较高,曾广泛用于儿童驱虫。但随着更新、更高效、广谱的驱虫药(如阿苯达唑、甲苯咪唑)

  • 的出现,其在人医临床的使用已有所减少。

2.兽药领域​:

  • 广泛应用于家禽(鸡、鸭)、家畜(猪、牛、羊)及宠物的驱虫。

  • 用于治疗动物体内的蛔虫、蛲虫等线虫感染。

  • 常以预混剂的形式添加于饲料中,或溶于饮水供动物服用。

3.化工中间体​:

  • 作为合成其他哌嗪类衍生物(如氟哌酸、喹诺酮类抗菌药、精神类药物等)的重要原料和中间体。


使用注意事项

1.​安全性​:

  • 柠檬酸哌嗪毒性较低,使用相对安全。但过量服用仍会引起不良反应。

  • 常见不良反应​:包括恶心、呕吐、腹痛、腹泻等胃肠道反应,以及头痛、头晕、嗜睡、皮疹等。一般症状

  • 较轻且短暂。

  • 严重不良反应​:罕见有神经系统症状如共济失调、震颤、视力障碍、癫痫发作等,通常与超剂量服用有关。

2.​禁忌与注意事项​:

  • 禁忌​:对本品过敏者、肝肾功能严重不全者、有神经系统疾病(如癫痫)病史者禁用。

  • 特殊人群​:孕妇及哺乳期妇女应慎用,如需使用请在医师指导下进行。

  • 相互作用​:与氯丙嗪等吩噻嗪类药物合用时,可能增加癫痫发作的风险,应避免同时使用。

3.​用法与剂量​:

  • 必须严格遵守医嘱或药品说明书规定的剂量和疗程。不同用途(驱蛔虫或驱蛲虫)和不同人群(成人、儿童)

  • 的用量差异很大,不可自行增减。

  • 治疗蛲虫病时,因易重复感染,需在2-4周后重复治疗一次,并注意个人卫生,勤洗手、勤换内衣裤,以防再次感染。

4.​储存与处理​:

  • 应密封,在阴凉、干燥处保存,防止吸潮。

  • 作为化学品处理时,应佩戴适当的防护设备(如手套、口罩),避免吸入粉尘或与皮肤、眼睛直接接触。

总结​:柠檬酸哌嗪是一种经典、有效的驱虫药,虽在人医领域地位有所下降,但在兽药和化工中间体领域仍具有重要

价值。其核心在于安全、合理、按说明使用

 

免责声明:以上信息仅供科普参考,不能替代专业医疗或兽医建议。在使用任何药物前,请务必咨询医生或专业人士。​

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