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产品名称: 氯甲基酸酯(默里菲尔德树脂)
一、基础标识
中文名称:梅里菲尔德树脂、氯甲基化聚苯乙烯树脂(俗称默里菲尔德树脂)
英文名称:Merrifield Resin,Chloromethylated Polystyrene Resin
CAS 号:55844‑94‑5
MDL 号:MFCD00146406
骨架载体:
1% / 2% 二乙烯基苯 (DVB) 交联聚苯乙烯微球
活性官能团:
苄基氯(‑Ph‑CH₂Cl),苄位氯甲基,可发生亲核取代反应
SigmaAldri...
二、外观与商用规格
性状:乳白色至浅米黄色多孔树脂微球,不溶于所有常规有机溶剂与水
目数:主流规格:100‑200 目、200‑400 目
氯载量范围:
0.6~4.5 mmol/g
;市面常用等级:1.0‑1.5、1.5‑2.5、3.0‑4.0 mmol/g
溶胀性能:DCM、DMF、NMP 中溶胀良好(4‑7 mL/g),适配经典 Boc 固相合成溶剂体系
三、核心化学特性
苄氯在弱碱 / 铯盐条件下与 Boc‑氨基酸羧基发生亲核取代,生成
苄酯键固定肽链 C 端
;
苄酯键对中等浓度 TFA 稳定,耐受 Boc 反复脱酸循环;
必须用极强酸(无水 HF、TFMSA)才能完全切割释放多肽
,普通 TFA 无法裂解;
化学机械稳定性极强,耐酸碱循环;
属于通用合成中间体:可进一步衍生氧化、水解、胺化,制备 Wang 树脂、Rink 酰胺树脂、氨基树脂等绝大多数固相载体;
短板:切割条件苛刻、设备特殊;早期 Boc 工艺毒性高,现在主流研发改用 Fmoc 策略树脂(Wang / 2‑CTC)。
四、主要用途
经典 Boc 策略固相多肽合成(Boc‑SPPS)
,合成 C 端游离羧酸多肽;
作为
上游基础原料
,改性制备 Wang、Rink、Trt 系列高端多肽合成树脂;
小分子固相有机合成、杂环合成、催化剂固载、组合化学库;
离子交换、吸附材料、聚合物负载试剂研发。
五、储存与操作规范
储存:密封干燥避光,室温或 2‑8℃冷藏保存;防潮防水解;
上载工艺:Boc‑AA‑OCs(氨基酸铯盐)在 DMF 中回流进行亲核取代;
裂解条件:无水氟化氢 HF 或 TFMSA 强酸性裂解体系,需要专用 HF 设备;
操作:全程通风橱;树脂粉尘避免吸入;HF 属于剧毒高危试剂,必须全套特种防护。
六、安全简述
树脂本体不属于高危化学品;粉尘可刺激呼吸道;
后续裂解试剂 HF、TFMSA 剧毒强腐蚀,属于极高危危化品;反应废液必须专业合规处置
。
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