西安方昊化工有限公司
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 产品名称: 2‑氯三苯甲基氯‑AM 树脂(2‑CTC‑AM Resin)     

一、基础定义与标识

  • 中文名称:2‑氯三苯甲基氯‑氨甲基聚苯乙烯树脂(简称 2‑CTC‑AM 树脂)
  • 英文全称:2‑Chlorotrityl Chloride AM Resin(AM = Aminomethyl Polystyrene,氨甲基聚苯乙烯骨架)
核心区别:普通 2‑CTC 载体 = 纯聚苯乙烯骨架;2‑CTC‑AM = 氨甲基聚苯乙烯(AM Resin)作为母球,通过酰胺键连接 2‑CTC 连接臂
  • 无独立单一 CAS;连接臂官能团 CAS:42074‑68‑0;AM 母体树脂 CAS:89551‑24‑6
  • 树脂骨架:1%/2% DVB 交联氨甲基聚苯乙烯微球(Aminomethyl‑PS)
  • 活性官能团:2‑氯三苯甲基氯(‑CCl (Ph)₂‑o‑Cl‑C₆H₄);连接臂与 AM 母球之间为稳定酰胺间隔臂

二、外观与商用规格

  • 性状:乳白色至浅米黄色不溶性多孔微球
  • 目数:100‑200 目、200‑400 目
  • 活性载量:0.4~1.2 mmol/g;主流商用规格:0.6‑0.8、0.8‑1.0 mmol/g
  • 溶胀特性:DCM、DMF、NMP 溶胀性能优异(4‑9 mL/g);相比普通聚苯乙烯型 2‑CTC,长间隔臂减少空间位阻,适合长肽、大位阻氨基酸序列合成

三、核心化学特性

  1. 反应活性与切割特性和标准 2‑CTC 完全一致:弱碱 DIEA 条件挂载 Fmoc‑AA;1‑5% 稀 TFA/DCM 温和切割,保留 Boc /tBu/ Trt 侧链保护基;高浓度 TFA 实现全脱保护获得游离羧酸肽
  2. 酰胺间隔臂(spacer)优势:将 2‑CTC 活性位点向外延伸,远离高分子骨架,降低高分子链带来的空间位阻;对于空间拥挤、难偶联的长肽、环肽、疏水肽,缩合效率更高,副反应更少
  3. 骨架‑连接臂之间的酰胺键对酸、碱、缩合试剂高度稳定,合成全程不会断裂;仅三苯甲基‑酯键为唯一可切割位点
  4. 同样具备大位阻邻氯三苯甲基结构,抑制 DKP 二酮哌嗪副产物,降低 C 端 Pro、Cys 氨基酸消旋风险
  5. 储存特性:对水汽、微量酸敏感,和普通 2‑CTC 一样需要无水密封冷藏保存

    四、主要用途

    1. Fmoc 策略固相多肽合成,制备全保护肽片段(收敛法长肽组装)
    2. 高难度疏水长肽、环肽、C‑端 Pro/Cys 敏感序列合成;GLP‑1 类药用多肽 API 研发
    3. 当标准 2‑CTC 树脂偶联效率偏低时的升级优选载体
    4. 小分子固相合成、拟肽库构建、组合化学研究

    五、储存与操作规范

    • 储存:密封干燥避光,2‑8℃冷藏;隔绝水汽防止活性氯水解失活
    • 上载条件:DCM 作溶剂,DIEA 作为缚酸剂挂载 Fmoc 保护氨基酸
    • 温和切割配方:1‑3% TFA + TIS in DCM(获得带侧链保护的完整肽片段);90‑95% TFA 裂解用于全脱保护游离多肽
    • 全程通风橱操作,做好个人防护;TFA 废液按腐蚀性危废合规处理

    六、安全简述

    树脂本体不属于高危化学品;粉尘会刺激呼吸道;TFA 切割液强腐蚀,操作必须全套防护。
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